退職勧奨について

はじめまして。東京都で教員をしています。

6年前にうつ病になり、病気休職を経て復職しました（病休と休職で1年半を休み、その後一旦復職して3か月病気休職を取りました）。この2年余りは体調不良で時々休みながらも（1年で20日程度）1年間通して、休職することなく勤めることができました。

今年（平成30年）5月半ばに体調を崩し、4日連続で仕事を休んでしまいました。そこで、かかりつけの病院へ行き、主治医に近況や体調のことなどを話したところ、1か月間療養する診断書を書いてくださいました。

その主治医の先生は週に1日（土曜日）しか病院にいらっしゃらないので、管理職に相談せずに、主治医の先生が休職を勧めて下さったので、私の独断で診断書を書いてもらいました（期間は主治医の先生が決めました）。
　
週が明けて、診断書を取った旨を管理職に伝えると、一度話をしようということで翌日に面談しました。

その際に言われたことは、「休職しないで年休で何とかしていくのであれば、応援する。」「休職したら（応援）しない。」「再び休職したら辞めてもらう。」「長いスパンで考えて。」「去年は（年休で）乗り越えたじゃないか。」「自分に言い聞かせて、（うつの状態の）脳を騙せ。」「1か月で復帰できるのか？」等々、できるなら休職を取らないように勧められました。

現在、この事態については教育委員会に報告していないそうで、診断書も保留になっています（面談の日の事です）。なお、現在も体調が思わしくなく、毎朝電話で休む旨を伝えています（年休で対応するため）。

そこで質問なのですが、休職を1か月取り、その後延長したり、年度内に再び取ったりすると、退職勧奨の対象となるのでしょうか？

教員の仕事は1年間のスパンなので、長期間休むなら年度末まで休んでもらわないと、代替の講師を当てられないことは知っています（前回、休職したときはそのように管理職から伝えられ、年度末まで休職しました）。ですから、今週土曜日に管理職同席で再び受診して、休職について、主治医と管理職の話し合いの場を設けてみようかとも考えています。

いずれにしても、休職を延長したり、再び休職したりした場合、地方公務員法第28条二「心身の故障のため、職務の遂行に支障があり、又はこれに堪えない場合」に当たり、退職勧奨（免職）の対象となるのでしょうか？

お忙しいとは思いますが、どうぞ、ご回答のほどよろしくお願いいたします。
長文駄文、失礼しました。